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药物合成反应课件

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  • 关键提要:药物合成反应
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这是药物合成反应课件,包括了绪论,卤化反应,烃化反应,缩合反应,氧化反应,还原反应,重排反应,官能团保护反应,药物合成反应路线设计等内容,欢迎点击下载。

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药物合成反应课件

PPT内容

药物合成反应
药物合成反应教学内容
 绪 论
第1章  卤化反应
第2章  烃化反应
第3章  缩合反应
第4章  氧化反应
第5章  还原反应
第6章  重排反应
第7章  官能团保护反应
第8章  药物合成反应路线设计
Chapter 1 概论
什么是化学药物?
预防、治疗、缓解、诊断疾病及调节肌体功能的化学物质。
分天然和合成两大类。Natural and synthetic  medicine.ppt
化学药物的合成方法分类?
全合成:由结构简单的原料经过一系列单元反应制备化学药
    物的方法;在药物发展上发挥了重要作用。
半合成:对已经具有一定基本结构的产物经过化学修饰或结
    构改造得到疗效更高、毒副作用更小的新药。
水杨酰苯胺(Salicylanilide)的合成
水杨酸类解热镇痛药
用于发热、头痛、神经痛、关节痛及活动性风湿症
作用较阿司匹林强,副作用小
化学名为邻羟基苯甲酰苯胺
化学结构式为:
合成路线如下:
苯妥英钠(PHenytoin Sodium)的合成
苯妥英钠为抗癫痫药,适于治疗癫痫大发作,也可
      用于三叉神经痛,及某些类型的心律不齐。
苯妥英钠化学名为5,5-二苯基乙内酰脲,
化学结构式为:
 合成路线如下
苯佐卡因(Benzocaine)的合成
局部麻醉药,用于手术后创伤止痛,溃疡痛等。
化学名为对氨基苯甲酸乙酯,化学结构式为:
 合成路线如下
巴比妥(Barbital)的合成
巴比妥为长时间作用的催眠药。
主要用于神经过度兴奋、狂躁或忧虑引起的失眠。
学名为5,5-二乙基巴比妥酸,化学结构式为:
 合成路线如下
盐酸普鲁卡因(ProcaineHydrochloride)的合成
 盐酸普鲁卡因为局部麻醉药,作用强,毒性低
临床上主要用于浸润、脊椎及传导麻醉
化学名为对氨基苯甲酸2-二乙胺基乙酯盐酸盐
化学结构式为:
合成路线如下
二氢吡啶钙离子拮抗剂的合成
具有很强的扩血管作用,适用于冠脉痉挛、高血压、心肌梗死等症。
本品化学名为1,4-二氢-2,6-二甲基-4-2-硝基苯基)-吡啶-3,5-二羧酸二乙酯
化学结构式为:
合成路线如下
氯霉素(Chloramphenicol)的合成
氯霉素的化学名为: 1R,2R-(-)-1-对硝基苯基-2-二氯乙酰胺基-1,3-丙二醇 
分子中有两个手性碳,有四个旋光异构体。
化学结构式为:
 合成路线如下
氟哌酸(Norfloxacin)的合成
化学名为1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸
化学结构式为:
合成路线 1 如下
 合成路线 2 如下
Taxol
 Holton total synthesis
 Nicolaou total synthesis.
Danishefsky total synthesis
药物合成反应的内容和学习目的
药物合成反应的内容
单元反应
综合应用
学习药物合成反应的目的
设计合成路线
筛选合成工艺
控制反应条件
实现最优化的合成过程
药物合成反应的的特点
理想的药物合成反应
反应条件温和、操作简便、收率高
选择性好(化学、区域、立体)Selective
原料容易得、价格便宜
无公害或不污染环境
药物合成反的发展趋势
合成过程实现绿色化
微生物转化得到应用
半合成技术得到发展
手性合成得以实现
化学合成与生物技术结合实现仿生合成
Chapter 2   卤化反应
学习重点:
取代反应:卤化剂的种类、特点及反应条件
加成反应:历程及其立体化学及影响因素
卤化反应
定义:分子中形成C-X的反应
特点:引入卤原子可改变有机分子的性质,同时卤原子能
      转化成其它官能团。

1 制备药物中间体
2 制备生理活性的含卤素的有机药物
卤化反应的类型
 加成反应
   X2,  HX, HOX
 取代反应
   烷烃; -H 取代; 芳香环上取代
 置换反应
第一节  加成反应
一、 X2对烯烃的加成
      CH2=CH2    + Br2 → BrCH2CH2Br
               + Cl2 → ClCH2CH2Cl
               + I2 →  ICH2CH2I  
 (I2太贵,需用I2时,用NaI发生置换反应)
 溶剂:CH2Cl2   CHCl3  CCl4  CS2
X2对烯烃的加成机理
二、卤化氢对不饱和烃的加成反应
1 HX对烯烃的加成
二、卤化氢对不饱和烃的加成反应
2 HX对炔烃得加成
第二节   烃类的卤代反应
一、脂肪烃的卤取代反应
二、芳烃卤代反应(亲电取代)
三、醛酮α位的卤代反应
三、醛酮α位的卤代反应
四溴环己二烯酮(α,β不饱和酮的α卤代剂,不发生双键加成反应)
三、醛酮α位的卤代反应
1 通过烯醇酯的卤化反应
2 通过烯醇硅醚的卤化反应
3 通过烯胺衍生物的卤化反应
反应机理
三 羧酸α卤代反应
第三节 醇、醚的卤素置换反应
1 与HX反应     HI﹥HBr﹥HCl﹥HF
               叔﹥仲﹥伯
2 与氯化亚砜、氯化砜的反应
二 醚卤置换
二 醚卤置换
三 羧酸的卤置换反应
 R可为脂肪烃也可为芳香烃,脂肪烃更易反应
 PCl5>PCl3 >POCl3 SOCl2  
苯环上有供电子基>未取代 >吸电子基
 PCl5活性大,适用于具有吸电子基,芳酸或芳香多元醇的反应
三 羧酸的卤置换反应
四 羧酸脱羧卤化(重金属)
五 卤素间的置换
六 磺酸酯置换
Chapter 3  烃化反应
定义:有机物分子中C、N、O引入烃基的反应
   1)按形成键的形式分类
C-OH(醇或酚羟基)变为-OR醚
C-N(NH3) 变为伯、仲、叔胺
C-C 
  2)按反应历程分类
       SN1、SN2、亲电取代
烃化反应分类
3)按烃化剂的种类分类
卤代烷 : RX 最常用
硫酸酯、 磺酸酯

烯烃
环氧烷:发生羟乙基化
CH2N2:很好的重氮化试剂
烃化反应应用
第一节  氧原子上的烃化反应
一 醇的O-烃化
      1 卤代烷为烃化剂
      2 磺酸酯
      3 环氧乙烷类作烃化剂
      4 烯烃作为烃化剂
      5 醇作为烃化剂
      6 其它烃化剂
二 酚的O-烃化
      1 烃化剂
      2 多元酚的选择性烃化
一 醇的O-烃化        1 卤代烷为烃化剂
1 卤代烷为烃化剂          反应机理:SN1
1 卤代烷为烃化剂      反应机理:SN2
伯卤代烷RCH2X按SN2历程
 随着与X相连的C的取代基数目的增加越趋向SN1
1 卤代烷为烃化剂      影响因素
RX的影响
醇的影响
催化剂和溶剂
催化剂:
溶剂:    过量醇 (即是溶质又是溶剂
氧原子上的烃化反应的副反应
氧原子上的烃化反应的应用
2 磺酸酯类为烃化剂
主要指芳磺酸酯,引入较大的烃基
磺酸酯类为烃化剂应用举例
3 环氧乙烷作烃化剂--羟乙基化反应
3 环氧乙烷作烃化剂--羟乙基化反应
4 烯烃作为烃化剂
醇对烯烃双键进攻,加成而生成醚。烯烃结构中若无极性基团存在,反应不易进行;只有当双键两端连有吸电子基,才能反应。
4 烯烃作为烃化剂
酚的O-烃化
酚的O-烃化
第二节氮原子上的烃化反应
一、氨及脂肪胺的N-烃化
Gabrial 反应
改进的Gabrial 反应
 还原烃化
醛或酮在还原剂存在下与NH3、伯胺、仲胺的反应,氮上引入烷基的反应
还原烃化
第三节 碳原子上的烃化反应
一、芳环上的烃化反应 (付-克反应)   1 反应式
RX: 烷基卤代烃, 环烷基卤代烃,ROH、烯烃也可作烃化试剂
芳环: 苯环,芳杂环
催化剂: AlX3,  ZnCl2,  FeCl3,  SnCl4, HF,  H2SO4,  H3PO4
芳环上的烃化反应的机理
芳环上的烃化反应的影响因素
当R相同时: 
   RF>RCl>RBr>RI    一般来说, 卤代芳烃不反应
当X相同时
    RCH=CHCH2X≈ PhCH2X>(CH3)3X> R2CHX>RCH2X>CH3X
芳环上的烃化反应的影响因素
(2) 芳烃的结构
有供电基取代的芳烃>无供电基取代的芳烃
引入烃基后更易发生烃化反应,但要考虑立体位阻
多卤代苯、硝基苯以及单独带有酯基、羧基、腈基的吸电子基团,不发生付-克反应,可作为反应溶剂,但连有供电子基后可发生F-C反应
芳环上的烃化反应的影响因素
(3) 催化剂
芳环上的烃化反应的影响因素
(4) 溶剂
当芳香烃为液体时,反应物可过量作为溶剂, 如:苯
也可以用非极性溶剂,如:CS2, CCl4, CHCl2CHCl2
或中等极性的溶剂,如:CHCl2
硝基苯,硝基甲烷也可以作为溶剂
芳环上的烃化反应的副反应
当烃基的碳原子数> 3时, 发生异构化反应, 温度 
    升高, 异构化比例增加
芳环上的烃化反应的副反应
间位产物生成:
二、羰基化合物α-位C烃化
1 活泼亚甲基化合物的C-烃化
1 活泼亚甲基化合物的C-烃化
影响因素:
  (1)碱和溶剂的选择
根据活泼亚甲基的化合物的酸性,常用醇钠、醇钾。
如醇钠为催化剂,则选醇为溶剂,
在醇中难于烃化的活性亚甲基化合物,可在苯、甲苯、二甲苯等溶剂中加入NaH或金属钠,生成烯醇盐再烃化。
1 活泼亚甲基化合物的C-烃化
(2)引入烃基的顺序
当R=R‘时,分步进行
当R≠R‘时,
    当R、R‘ 为伯卤代烷,先大再小
    当R、R‘ 为仲卤代烷,先伯后仲
    当R、R‘ 为仲卤代烷,收率低,一般选用活性高的      
       亚甲基化合物
1 活泼亚甲基化合物的C-烃化
(3) 副反应
a 脱卤化氢的副反应
b 脱烷氧羰基的副反应(当换成苯基时,反应更易发生)
c 生成醚的副反应
所以反应不易使用过量的R’X
2  醛酮以及羧酸衍生物α-C烃化
醛的α-C烃化少见,易发生Aldol缩合反应,可采用烯胺法
酯的α-C烃化采用强碱,较弱的碱会发生Claisen缩合副反应
2  醛酮以及羧酸衍生物α-C烃化
2  醛酮以及羧酸衍生物α-C烃化
Chapter 4  酰化反应
学习重点:
取代反应的卤化剂的种类、特点及使用条件
加成反应的历程及其立体化学及影响因素
卤置换反应所用卤化剂的种类、反应历程和影响因素、及使用条件
Chapter 5 Condensation  Reaction
第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应
 一、α-羟烷基化
1 Aldol缩合 (羟醛缩合)
1 Aldol缩合
1 Aldol缩合
应用:2-乙基己醇(异辛醇)的生产
2 甲醛与含α-H醛酮的反应
3卡尼查罗反应
4 甲醛与含α-H醛酮的反应
5 芳醛的α-羟烷基化(安息香缩合)
6 雷福马斯基(Reformatsky)反应
醛或酮与a-卤代酸酯和锌在惰性溶剂中反应,经水解后得到b-羟基
酸酯。
雷福马斯基(Reformatsky)反应机理
雷福马斯基(Reformatsky)反应应用
二、α-卤烷基化(Blanc反应,氯甲基化反应)
Blanc氯甲基化反应可用于延长碳链
三、 α-氨烷基化反应(Mannich反应)
    含有a-活泼氢的醛、酮与甲醛及胺(伯胺、仲胺或氨)反应,结果一个a-活泼氢被胺甲基取代,此反应称为胺甲基化反应,所得产物称为Mannich(曼尼奇)碱
Mannich反应机理
Mannich反应应用
Mannich反应应用
Mannich反应应用----抗疟疾药常洛林合成
第二节 β -羟烷基、β-羰烷基化反应
1、Michael(迈克尔)加成
    α ,β-不饱和羰基化合物和活性亚甲基化合物在碱催化下进行共轭加成,称为Micheal加成
不对称酮的Micheal加成
Micheal反应的应用
第三节  亚甲基化反应
一 .  羰基烯化反应:(Witting 反应)
Wittig 试剂制备
Witting 反应机理
Witting 反应的应用
Witting 反应的应用
二. 羰基α-位的亚甲基化
1  活性亚甲基化合物的亚甲基化(Knoevenagel)
含活泼亚甲基的化合物与醛或酮在弱碱性催化剂(氨、伯胺、仲胺、吡啶等有机碱)存在下缩合得到a,b-不饱和化合物。
2 Knoevenagel 反应
2 Knoevenagel 反应
2 Knoevenagel 反应
2 Knoevenagel 反应
3 Darzens 反应
醛、酮在强碱作用下与α-卤代羧酸酯缩合,生成α、β-环氧羧酸
酯(缩水甘油酯)
3 Darzens 反应机理
第四节  环加成反应
Diels-Alder反应(双烯合成)
Chapter 6   Oxidation Reaction
第一节 烃类的氧化
一、苄位的氧化
1 氧化成醛
 ①铬酐-醋酐(CrO3-Ac2O)氧化苄位甲基形成醛基
1. 氧化成醛
②二氯铬酰(Etard 埃塔试剂)
    制备:HCl、H2SO4滴加到CrO3中,蒸馏除水
1. 氧化成醛
2.氧化成酸或酮
①铬酸
2.氧化成酸或酮
2.氧化成酸或酮
②KMnO4为氧化剂
2.氧化成酸或酮
③硝酸为氧化剂(稀硝酸)
2.氧化成酸或酮
④空气氧化(O2)
 在碱或钴盐存在下,空气氧化可使苄位甲基氧化成羧基
二、 羰基α-位氧化
1 形成α-位羟基酮
①Pb(OAc)4    (LTA)   ②Hg(OAc)2
2. 形成α-位羟基酸
3.形成1,2--二羰基化合物
3.形成1,2--二羰基化合物
三、烯丙位的氧化反应
三、烯丙位的氧化反应
三、烯丙位的氧化反应
三、烯丙位的氧化反应
3 有机过酸酯 (引入酰氧基后水解)
第二节 醇的氧化
一 醇被氧化成醛、酮
1、 铬酸为氧化剂
一、醇被氧化成醛、酮
一、醇被氧化成醛、酮
 甾体环上位阻大的OH反而易被氧化。因为脱氢是控速步骤。
一、醇被氧化成醛、酮
Jones试剂:   26.72gCrO3+23mlH2SO4
一、醇被氧化成醛、酮
3.铬酐—吡啶络合物 
      Collins试剂:CrO3:Py=1:2
      PCC: 氯铬酸吡啶盐
      PDC: 重铬酸吡啶盐
烯丙位、苄位-OH(不改变双键位置)
适合于所有对酸敏感的官能团的醇类氧化
一、醇被氧化成醛、酮
一、醇被氧化成醛、酮
4.锰化合物的氧化
①KMnO4
一、醇被氧化成醛、酮
一、醇被氧化成醛、酮
②活性MnO2:新鲜制备的MnO2,用于烯丙醇的氧化
一、醇被氧化成醛、酮
5 Ag2CO3为氧化剂
烯丙位羟基较仲醇更易被氧化
一、醇被氧化成醛、酮
6 二甲亚砜—DCC
   二甲基亚砜可被DCC、Ac2O、三氟乙酸酐、草酰氯、三氧化硫等活化,在温和条件下将醇氧化。
适合于甾族、生物碱及碳水化合物等的氧化
一、醇被氧化成醛、酮
一、醇被氧化成醛、酮
7.DMSO-Ac2O(能氧化选择性差、位阻大的醇)
一、醇被氧化成醛、酮
8 Oppenauer氧化(奥芬脑尔)
(Oppenauer氧化和H2CrO4氧化均不适合伯醇的氧化)
一、醇被氧化成醛、酮
反应可逆,加大丙酮量(既作溶剂又作氧化剂)
氧化特点
一、醇被氧化成醛、酮
二、醇被氧化成羧酸
三 1,2-二醇的氧化
1  Pb(OAc)4作氧化剂
三 1,2-二醇的氧化
三 1,2-二醇的氧化
2 过碘酸为氧化剂  (HIO4·2H2O)  (H5IO6)
第三节 醛、酮的氧化
一、 醛的氧化
1、 KMnO4为氧化剂
一、 醛的氧化
2 铬酸为氧化剂
一、 醛的氧化
3 Ag2O为氧化剂
一、 醛的氧化
二、酮的氧化
1.Baeyer-Villiger拜尔-维利格 氧化
二、酮的氧化
第四节 含烯键化合物的氧化
一、 烯键的环氧化    1、 与羰基共轭双键的环氧化
(氧化剂:过氧三氟乙酸,碱性条件下用过氧化氢或者叔丁基过氧化氢)
一、 烯键的环氧化
一、 烯键的环氧化
2.不与羰基共轭的双键的氧化(电核密度高)
①H2O2,ROOH/(催化剂为:V、W、Mo、Cr的配合物)
一、 烯键的环氧化
 ②有机过酸为氧化剂
    特点:①双键电子云ρ越高,越易氧化
一、 烯键的环氧化
 特点:②形成的环氧环在位阻小的一侧
一、 烯键的环氧化
③电子云密度低       用CF3CO3H
2 不与羰基共轭双键的环氧化
特点:④环氧键的形成,不改变原来双键的立体构型
二、烯键被氧化成1,2-二醇的反应
1 生成顺式1,2-二醇
   (1)KMnO4为氧化剂(1~3%高锰酸钾水溶液,有机相/水相,PH>12)
1、生成顺式1,2-二醇
(2)OsO4为氧化剂:(四氧化锇)
1、生成顺式1,2-二醇
1、生成顺式1,2-二醇
1、生成顺式1,2-二醇
2、生成反式1,2-二醇
  ①有机过氧酸
2、生成反式1,2-二醇
②prevost反应  I2+RCOOAg(无水)
三、烯键断裂氧化
三、烯键断裂氧化
2.臭氧为氧化剂
三、烯键断裂氧化
四、炔键断裂氧化
第五节 芳烃的氧化反应  
一、芳烃的氧化开裂
1.KMnO4为氧化剂(芳稠环,电子云密度高)
一、芳烃的氧化开裂
2.催化氧化O2/V2O5 产物为顺丁烯二酸
Chapter 7:     Reductions
Section 1:Catalytic hydrogenation
Section 2:Reduction with solved metals
Section 3:Reduction with hydrazine and 
                its derivatives
Section 4:Reduction with metal complex
Section 5:Reduction with sulfides
Classification of reduction
  1. catalyst reduction
  2. chemical reduction
  3. electronic chemical reaction
Common reduce reagents
H2
LiAH4; NaBH4; B2H6:
Li, Na, Al etc
NH2NH2
7-1:Catalytic hydrogenation
7-1-1: catalysts; SOLVENT;TEMP.;
      Pd/C, Pt/C, Raney Ni
7-1:Catalytic hydrogenation
7-1:Catalytic hydrogenation
Selectivity
Selectivity of Catalytic hydrogenation
Selectivity of Catalytic hydrogenation
Selectivity of Catalytic hydrogenation
7-2:Reduction with solved metals
7-2:Reduction with solved metals
7-2:Reduction with solved metals
7-2:Reduction with solved metals
7-3:Reduction with hydrazine
7-4:Reduction with metal complex
7-4:Reduction with metal complex
7-4:Reduction with metal complex
7-4:Reduction with metal complex
7-5:Reduction with sulfides
7-5:Reduction with sulfides
Application of synthesis
Chapter 8       重排反应
第一节  从 C 到 C 的重排
一、 Wangner-Meerwein重排
    醇或卤代烃在酸催化下进行亲核取代或消除反应时,烯烃 
    进行亲电加成时发生的重排
  1 形成C+ 形式
  2 迁移基团迁移顺序
   举例
   举例
二、 Pinacol  邻二醇合成酮的方法
   举例
   举例
Semipinacol重排
三、二苯基乙二酮 —二苯乙醇酸型重排
   举例
   举例
四 Favorski (法沃尔斯基)重排
反应机理
 举例
 举例
五 Wolff(沃尔夫)重排 重氮酮重排成乙烯酮
 举例
六、  Curtius (库尔悌斯) 反应
酰基叠氮化物在惰性溶剂中加热分解生成异氰酸酯
异氰酸酯水解则得到胺:
 举例
七、 Schmidt (施密特)反应
    羧酸、醛或酮分别与等摩尔的叠氮酸(HN3)在强酸(硫酸、聚磷酸、三氯乙酸等)存在下发生分子内重排分别得到胺、腈及酰胺:
其中以羧酸和叠氮酸作用直接得到胺的反应最为重要。羧酸可以是
    直链脂肪族的一元或二元羧酸、脂环酸、芳香酸等;
与Hofmann 重排、Curtius 反应和相比,本反应胺的收率较高。
  立体化学
当R为手性碳原子时,重排后手性碳原子的构型不变:
八、 Beckmann重排
醛肟或酮肟在酸性催化剂作用下重排生成取代酰胺的反应
 举例
 举例
九、  Hofmann重排
   酰胺在次卤酸盐(如Br2/NaOH)的作用下,重派后继而水解生成少一个碳原子的伯胺。又叫霍夫曼降级。
  举例
  举例
当酰胺基α-碳上有手性,重排后构型不变
当酰胺分子的适当位置有羟基、氨基存在时,可以成环
二元酸的酰亚胺
第三节    丛杂原子到碳原子的重排
一、Stevens重排
   季铵盐( α-位有吸电子基)在碱催化条件下,重排生成叔胺的反应(连有活泼亚甲基的季铵盐的重排)
 举例
 举例
二、 Witting重排
 醚类化合物在烃基锂或氨基钠等强碱的作用下
 醚分子中的一个烷基发生位移生成醇的反应
 举例
第四节       δ键迁移重排
σ键迁移反应叫σ重排反应。是指共轭体系:σ键从一端迁移到另一端
一、Claisen重排   烯丙基乙烯基醚生成羰基
① 烯丙醇+乙烯醚反应
② 烯丙醇与原甲酸酯羧酮(醛)反应
        举例
    ③ 羧酸烯丙酯与烯醇硅醚
二、芳香族Claisen重排
三、 Cope重排
Chapter 9 Protections of functional groups
Section 1:Protections of hydroxyl groups
Section 2:Protections of glycol
Section 3:Protections of amino groups
Section 4:Protections of carbonyl groups
Section 5:Protections of carboxyl groups
9-1:Protections of hydroxyl groups
9-1:Protections of hydroxyl groups
9-1:Protections of hydroxyl groups
9-1:Protections of hydroxyl groups
9-1:Protections of hydroxyl groups
9-2:Protections of glycol
9-2:Protections of glycol
9-3:Protections of amino groups
9-3:Protections of amino groups
9-3:Protections of amino groups
9-3:Protections of amino groups
9-4:Protections of carbonyl groups
9-4:Protections of carbonyl groups
9-4:Protections of carbonyl groups
9-5:Protections of carboxyl groups
9-5:Protections of carboxyl groups
9-5:Protections of carboxyl groups
Chapter 10  Synthetic design
10-1:Synthetic concept
1967 synthetic concept
     Route design-------synthetic art
     E. J. Corey’s theory
Synthetic tree
10-2:Rules & skills of synthetic analysis
10-2:Rules & skills of synthetic analysis
Rules and skills
Reasonable principle
Easy operation
Possible starting materials
10-3: Design of target molecule
10-3: Design of target molecule
10-3: Design of target molecule
10-3: Design of target molecule
10-3: Design of target molecule
10-3: Design of target molecule
10-3: Design of target molecule
9-3: Design of target molecule
10-3: Design of target molecule
10-3: Design of target molecule
10-3: Design of target molecule
10-3: Design of target molecule
10-3: Design of target molecule
10-3: Design of target molecule
10-3: Design of target molecule
10-3: Design of target molecule
10-3: Design of target molecule
10-3: Design of target molecule
10-3: Design of target molecule
9-3: Design of target molecule
10-3: Design of target molecule
10-3: Design of target molecule
10-3: Design of target molecule
10-3: Design of target molecule
10-3: Design of target molecule
10-3: Design of target molecule
第十一章  药物合成反应应用实例
  照影剂------碘海醇的合成
 抗癌药物 Topotecan 的合成
 抗癌药物 Taxol 的结构
抗癌药物 Taxol 的合成
 

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